在好友兔妈介绍了众多不靠谱的相亲对象遭到小新抗议后，兔妈终于拿出好货要给于湖新介绍一个金融多金男，虽不情愿，于湖新还是赶鸭子上架的前往赴约，路上被林泽丰阻拦，最终相亲对象因等不到小新而走掉了。
看到小新终于对一个现实中的人物有了爱情，姐妹们欣喜若狂，好姐妹们帮小新出谋划策想办法进入公司追求林泽秀。在朋友的帮助下，小新终于进了奢侈品公司CES，成为CES的保健医生，兽医变人医，个中也是笑料不断。
于湖新进入CES的第一天，地下停车场遇到了死对头林泽丰，俩人为了一只流浪狗发生争执，不欢而散。这一切都被林泽秀看到并为他们解围。
进了CES后，于湖新竟然成了桃色新闻的女主角狐狸精。遭到公司同事排挤。
而恰在这时，在金融界素有妖童之称的窦楠另一个神秘的男人出现在她身边。而且没想到的是，窦楠就是兔妈曾经要介绍给于湖新的金融多金男。从这天起，窦楠对于湖新展开了猛烈追求!
两个性格迥异原本平行没有任何交集的人生，从此纠缠在一起，俩个欢喜冤家的战争一触即发，俩人也即将踏上一段浪漫而不凡的人生旅程。虽然吵闹不断矛盾频频，但也渐渐在工作生活中适应了彼此的存在，而林泽丰也在这过程中不知不觉的爱上了于湖新……
初恋女友袁爱为了家族事业曾经背叛自己，使林泽丰变得不再相信爱情，为了不再让自己在感情上受到伤害，每段感情都不投入真心，从不轻易向外人敞开心扉。本来以为于湖新和自己之前恋爱的那些女人一样，可是在相处的过程中却发现于湖新的单纯善良天真，林泽丰犹豫了，前女友袁爱的背叛让他不愿意再陷入任何感情，害怕自己付出的真心再度受到伤害，可又不忍心伤害于湖新。
林泽丰的若既若离，让于湖新拼命思念，却又欲言又止，痛苦纠结，对于于湖新为自己所作的一切，林泽丰很感动，面对单纯善良，一心为自己着想的于湖新，林泽丰不是没有动心过，就在他想要试着接受于湖新时，前女友袁爱回来了，想要重新回到他的身边……
婚姻不幸福并被丈夫小野当作“美人计”诱饵的袁爱终究还是放不下林泽丰，她再次出现在林泽丰的生活中，而此时的林泽丰已非当年……于是当袁爱发现林泽丰爱上于湖新后，心高气傲的她根本无法接受这个事实，于公于私，袁爱都决定不计代价也要重新夺回林泽丰的心。
一边是曾经深爱的女人袁爱，一边是让自己渐渐离不开的于湖新，林泽丰踌躇不前，而此时窦男对于湖新的表白，更是把已经混乱的关系愈加的复杂化，在爱情中，他们期待过，失望过，彷徨过，迷茫过，这四个人的感情将会如何发展?此时，于湖新面临了人生的两大挑战，一是开始体会人生接近30岁的单身压力，二是工作上的危机跟挑战接踵而来，奔三年纪、人品善良、心态幼稚、勇往直前于湖新能否在30岁时摆脱剩女的命运呢?敬请关注婚恋励志情感喜剧《恋爱的那点事儿》!
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